문서의 임의 삭제는 제재 대상으로, 문서를 삭제하려면 삭제 토론을 진행해야 합니다. 문서 보기문서 삭제토론 리세르그산 디에틸아미드 (문단 편집) === 생산 === 이름에서 알 수 있듯이, LSD는 lysergic acid의 유도체이므로, 일반적으로 자연계에 존재하는 다른 lysergic acid 유도체로부터 일련의 화학적 변환을 거쳐 생산하는 것이 일반적이다. 물론 [[유기화학|유기화학계]]의 거장들인 Woodward[* ''J. Am. Chem. Soc.'' '''[[1956년|1956]]''', ''78'', 3087. doi:10.1021/ja01594a039], Fukuyama[* ''Org. Lett.'' '''[[2013년|2013]]''', ''15'', 4230. doi:10.1021/ol4019562] 그룹을 비롯해 많은 연구팀에서 lysergic acid의 전합성이 보고된 바 있다. 하지만 여느 전합성과 마찬가지로, 이들의 수율은 상당히 낮을 뿐만 아니라, 자연계에서 lysergic acid 유도체를 비교적 풍부하게 얻을 수 있기에, 사실상 모든 LSD는 다른 [[전구체]]로부터의 반합성을 통해 생산된다. 보편적으로 사용되는 전구체는 [[맥각]]균에서 추출한 lysergamide이다. 특히 ''C. purpurea''를 비롯한 종이 생산하는 ergotamine이 가장 일반적으로 이용된다. [[나팔꽃]] 종자도 lysergic acid의 간단한 유도체인 ergine을 생산하기에 이론적으로는 ergotamine에서 사용되는 것과 유사한 반응 과정이나 alkylation 등을 통해 LSD로 변환할 수 있으나, 실질적으로 해당 경로로 생산되는 것으로 알려져 있다[* ergotamine에 비해 lysergic acid에 결합된 leaving group ability가 상대적으로 나쁘기에 반응 진행을 위해 상대적으로 격렬한 조건이 필요하며, 이 과정에서 8'C(amide α carbon)의 epimerization 및 각종 부반응, 열분해 등이 발생할 것으로 생각된다.]. LSD로 변환 가능한 lysergamide를 추출한 후에는 적절한 반응 조건에서 [[가수분해]]를 거쳐 lysergic acid를 만들어낸다. 이후 lysergic acid를 다른 [[카복실산]] [[유도체]]로 활성화시키거나 [[DCC]], [[EDC]] 등 ''in situ''로 활성화된 카복실산 유도체를 형성할 수 있는 coupling reagent를 처리하고, diethylamine과 반응시키면 끝. 간단하게 서술했지만, 맥각균을 배양해 LSD를 합성하기까지는 셀 수도 없는 문제들이 산적해있다. ''C. purpurea''와 같은 단일 strain까지는 아니더라도, 적합한 lysergamide를 생산할 수 있는 맥각균을 입수하고, 조건을 맞추어 배양하는 것까지는 어찌저찌 해내더라도, 배양한 맥각균으로부터 lysergamide를 파괴하지 않고 분리/정제하기 위해서는 일반인이 접근할 수 없는 각종 장비와 시약들이 필요하다. 또한 이후 공정에서도 LSD 생산에 일반적으로 이용되는 가수분해 조건에서는 epimerization이 발생하기에, 순도를 높이기 위해서는 효과가 없는 diastereomer[* 8'C epimer]를 분리하는 과정도 필요하다[* 여느 [[유기합성]]에서 이용되는 것처럼 분리한 diastereomer를 다시 epimerization시키고, 형성된 LSD를 분리, 원하지 않는 diastereomer는 다음 batch와 합쳐 다시 epimerization... 과정을 반복해야 효율을 올릴 수 있다. 당연히 이 과정에도 여러 기구와 시약이 요구된다.]. 앞 부분보다는 상대적으로 잘 알려져 있고 간단한 과정이지만, lysergic acid를 LSD로 변환하는 과정에서도 쉽게 입수할 수 없는 반응성 높은 시약 또는 coupling reagent가 필요하다. LSD는 반응성이 상대적으로 높기에 안정하게 정제 및 보관하는 것도 쉽지 않다. 물론 여기서 논의한 것도 굉장히 많은 부분이 축약된 것이고, [[더 이상의 자세한 설명은 생략한다.]] 이와 같이 LSD의 생산을 위해서는 높은 수준의 화학 지식과 실험 경험을 갖춘 인력뿐만 아니라, 일반인이 접근할 수 없는 많은 종류의 시약, 기기, 실험 환경이 갖춰져야 한다. 이 때문에 세계적인 LSD 생산자들 중에는 [[인텔리]]인 사람들이 많다. 예를 들어, [[윌리엄 레너드 피커드]]의 경우에는 부유한 집안에서 태어나 [[하버드 대학교]]를 졸업하고 체포 전에는 [[UCLA]] 약물 정책 연구소의 부소장이었다. Tim Scully의 경우, 중2 때 소형 컴퓨터를 설계하고, 고3 때 [[입자가속기]]를 만들려고 했던 과학영재이며, [[UC 버클리]]에 조기입학했다. [[미국]]의 마약단속국인 [[DEA]]가 [[1995년]]에 발표한 LSD 보고서 'LSD in the United States'([[1995년|1995]]) 에는 이렇게 쓰여 있다. >LSD has been manufactured illegally since the 1960's. A limited number of chemists, probably less than a dozen, are believed to be manufacturing nearly all of the LSD available in the United States. Some of these manufacturers probably have been operating since the 1960's. >---- >LSD는 [[1960년대]]부터 불법적으로 제조되었다. 총 12명도 되지 않을 것으로 추정되는 극소수의 화학자가 미국에서 사용되고 있는 거의 모든 LSD를 생산하는 것으로 보인다. 이 제조자 중 일부는 아마도 1960년대부터 일을 해 왔을 것이다. >---- >- LSD in the United States(1995) 또한 생산이 복잡하기 때문에 전문가가 [[일자전승|일자전승식]]으로 알려주는 경우가 많다는 설명도 나온다. >Their exclusivity is not surprising given that LSD synthesis is a difficult process to master. Although cooks need not be formally trained chemists, they must adhere to precise and complex production procedures. In instances where the cook is not a chemist, the production recipe most likely was passed on by personal instruction from a formally trained chemist >---- >LSD 합성이 숙달하기 어려운 과정이라는 점을 고려할 때, 그들의 독점은 놀랍지 않다. 제조자라고 해서 정식으로 훈련을 받은 화학자일 필요는 없지만, 제조자가 되려면 복잡하고 정밀한 생산 절차를 수행할 수 있어야 한다. 그래서 화학자가 아닌 일반인이 제조자인 경우, 대개 정식 훈련을 받은 화학자가 개인 지도를 해서 비법을 알려주는 방식으로 전수되었다. >---- >- LSD in the United States(1995) [[넷플릭스]] 다큐멘터리 [* [[2020년]] [[3월 8일]], [[넷플릭스]] 상영이 종료되었으며, [[다음]]영화 등에서 시청할 수 있다.]에 출연했던 LSD 제작자인 Tim Scully는 인터뷰에서 집에서 DIY로 LSD를 만들지 말기를 당부하는데, 왜냐면 현대에 일반인이 LSD를 생산하는데 필요한 전문적인 화학약품들을 구하고 다닌다면 100% 체포당할 것이라고 보기 때문이다.저장 버튼을 클릭하면 당신이 기여한 내용을 CC-BY-NC-SA 2.0 KR으로 배포하고,기여한 문서에 대한 하이퍼링크나 URL을 이용하여 저작자 표시를 하는 것으로 충분하다는 데 동의하는 것입니다.이 동의는 철회할 수 없습니다.캡챠저장미리보기